1968-05-4|3,3'-二吲哚甲烷|3,3'-Diindolylmethane,技术参数

2022-01-04

常用名	3,3'-二吲哚甲烷	英文名	3,3'-Diindolylmethane
CAS号	1968-05-4	分子量	246.307
密度	1.3±0.1 g/cm3	沸点	504.8±30.0 °C at 760 mmHg
分子式	C17H14N2	熔点	167 °C
闪点	232.5±15.8 °C

2.3,3'-二吲哚甲烷技术资料：

体外研究

3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）是雄激素受体（AR）功能的强拮抗剂，但与内源性AR配体二氢睾酮（DHT）的结构相似性不明显。 3,3'-二吲哚基甲烷是吲哚-3-甲醇的主要消化产物，吲哚-3-甲醇是十字花科蔬菜的潜在抗癌成分。 3,3'-二吲哚基甲烷在雄激素依赖性人前列腺癌细胞中表现出有效的抗增殖和抗雄激素特性。 3,3'-二吲哚基甲烷抑制LNCaP细胞的细胞增殖并抑制DHT刺激DNA合成。此外，3,3'-二吲哚基甲烷抑制内源性PSA转录并降低LNCaP细胞中DHT诱导的细胞内和分泌的PSA蛋白水平。此外，3,3'-二吲哚基甲烷以浓度依赖性方式抑制DHT诱导的瞬时转染的LNCaP细胞中前列腺特异性抗原启动子调节的报告基因构建体的表达。用50μM3,3'-二吲哚基甲烷共处理部分抑制由DHT处理诱导的AR的易位，并显示AR的分布为细胞质和核。此外，3,3'-二吲哚基甲烷处理可防止细胞核中形成AR病灶。单独的3,3'-二吲哚基甲烷产生主要的细胞质荧光分布[1]。

体内研究

将小鼠随机分成两组，每天用载体或3,3'-二吲哚基甲烷（10mg / kg）治疗30天。使用卡尺每3天记录肿瘤体积和小鼠体重。 3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）处理导致SNU-484异种移植肿瘤生长的显着抑制。值得注意的是，两组小鼠的体重在药物暴露30天后与载体对照没有显着差异，表明3,3'-二吲哚基甲烷对小鼠没有严重毒性。总之，这些发现表明，3,3'-二吲哚基甲烷给药显着抑制由YAP失活介导的体内SNU-484异种移植物生长[2]。

3.3,3'-二吲哚甲烷同类产品列表：

中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
环状抑制剂-α氢溴酸盐	Cyclic Pifithrin-α hydrobromide	511296-88-1	25mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
培美曲塞二钠	Pemetrexed disodium hemipenta hydrate	357166-30-4	200mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
BH3I-1	BH3I-1	300817-68-9	50mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
NSC319726	NSC 319726	71555-25-4	10mM (in 1mL DMSO)	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
甲基茉莉酮酸酯	(±)-Jasmonic Acid methyl ester	39924-52-2	5g	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
4-[[2-[2-(乙酰基氧基)乙基]-2,3-二氢-4-甲基-1,3-二氧-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉-8-基]磺酰基]-吗啉	Ivachtin	745046-84-8	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
NQDI-1	NQDI 1	175026-96-7	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
Pifithrin-β	Pifithrin-β	60477-34-1	10mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
HLI373	HLI 373	502137-98-6	50mg	≥98%
中文名称	英文名称	CAS	包装	纯度
RETRA	RETRA hydrochloride	1036069-26-7	50mg	≥98%

4.3,3'-二吲哚甲烷用途：

3,3'-Diindolylmethane 是一种有效的雄激素受体 (AR) 拮抗剂。

5.3,3'-二吲哚甲烷生物活性：

描述	3，3'-Diindolylmethane 是一种有效的雄激素受体 (AR) 拮抗剂。
相关类别	信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
	研究领域 >> 癌症
	天然产物 >> 其他
靶点	Androgen receptor[1]
体外研究	3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）是雄激素受体（AR）功能的强拮抗剂，但与内源性AR配体二氢睾酮（DHT）的结构相似性不明显。 3,3'-二吲哚基甲烷是吲哚-3-甲醇的主要消化产物，吲哚-3-甲醇是十字花科蔬菜的潜在抗癌成分。 3,3'-二吲哚基甲烷在雄激素依赖性人前列腺癌细胞中表现出有效的抗增殖和抗雄激素特性。 3,3'-二吲哚基甲烷抑制LNCaP细胞的细胞增殖并抑制DHT刺激DNA合成。此外，3,3'-二吲哚基甲烷抑制内源性PSA转录并降低LNCaP细胞中DHT诱导的细胞内和分泌的PSA蛋白水平。此外，3,3'-二吲哚基甲烷以浓度依赖性方式抑制DHT诱导的瞬时转染的LNCaP细胞中前列腺特异性抗原启动子调节的报告基因构建体的表达。用50μM3,3'-二吲哚基甲烷共处理部分抑制由DHT处理诱导的AR的易位，并显示AR的分布为细胞质和核。此外，3,3'-二吲哚基甲烷处理可防止细胞核中形成AR病灶。单独的3,3'-二吲哚基甲烷产生主要的细胞质荧光分布[1]。
体内研究	将小鼠随机分成两组，每天用载体或3,3'-二吲哚基甲烷（10mg / kg）治疗30天。使用卡尺每3天记录肿瘤体积和小鼠体重。 3,3'-二吲哚基甲烷（DIM）处理导致SNU-484异种移植肿瘤生长的显着抑制。值得注意的是，两组小鼠的体重在药物暴露30天后与载体对照没有显着差异，表明3,3'-二吲哚基甲烷对小鼠没有严重毒性。总之，这些发现表明，3,3'-二吲哚基甲烷给药显着抑制由YAP失活介导的体内SNU-484异种移植物生长[2]。
细胞实验	人前列腺腺癌细胞系LNCaP-FGC和PC-3在10％FBS-DMEM中作为贴壁单层生长，在37℃和5％的潮湿培养箱中补充4.0g / L葡萄糖和3.7g / L碳酸氢钠。二氧化碳，并以~80％汇合传代。在随后的实验中使用的培养物少于40代。在剥离条件下生长的细胞在5％DCC-FBS-DMEM碱中，补充有4g / L葡萄糖，3.7g / L碳酸氢钠和0.293g / L L-谷氨酰胺。在处理开始之前，在由不含酚红的DMEM碱和4g / L葡萄糖和3.7g / L碳酸氢钠组成的培养基中，细胞耗尽雄激素4-7天。在耗尽期间，每48小时更换培养基。通过加入1μL的1,000倍浓度的3,3'-二吲哚基甲烷在Me 2 SO / mL培养基中的溶液来施用处理。一旦治疗期开始，每天更换培养基以抵消易于代谢的化合物的可能损失[1]。
动物实验	小鼠[2]将4周龄雌性SPF / VAF免疫缺陷小鼠皮下（sc）注射到含有3.5×106个人胃癌细胞（SNU-484）的0.1mL基质胶的右胁腹中。在肿瘤植入后1周将小鼠随机分成2组：i）未处理的对照组（n = 5，每天50μLPBS中的DMSO）和ii）3,3'-二吲哚基甲烷处理组（n = 5,10）每天一次50μLPBS中的mg / kg）。切除胃原发性肿瘤，使用卡尺每3天测量一次最终肿瘤体积，并计算为（宽度）2×长度/ 2。在第39天终止实验。制备一半肿瘤组织用于蛋白质印迹，另一半在液氮中快速冷冻并储存在-80℃。
参考文献	[1]. Le HT, et al. Plant-derived 3,3'-Diindolylmethane is a strong androgen antagonist in human prostate cancer cells. J Biol Chem. 2003 Jun 6;278(23):21136-45.
参考文献	[2]. Li XJ, et al. 3,3'-Diindolylmethane suppresses the growth of gastric cancer cells via activation of the Hippo signaling pathway. Oncol Rep. 2013 Nov;30(5):2419-26.

6.3,3'-二吲哚甲烷物理化学性质：

密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	504.8±30.0 °C at 760 mmHg
熔点	167 °C
分子式	C17H14N2
分子量	246.307
闪点	232.5±15.8 °C
精确质量	246.115692
PSA	31.58
LogP	4.05
外观性状	白色结晶粉末
蒸汽压	0.0±1.2 mmHg at 25°C
折射率	1.765
储存条件	保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置
稳定性	如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免氧化物
分子结构	1、摩尔折射率：80.11
	2、摩尔体积（m3/mol）：193.7
	3、等张比容（90.2K）：545.1
	4、表面张力（dyne/cm）：62.7
	5、介电常数（F/m）：无可用
	6、偶极距（D）：无可用
	7、极化率（10 -24cm 3）：31.76
计算化学	1、疏水参数计算参考值（XlogP）：4.3
	2、氢键供体数量：2
	3、氢键受体数量：0
	4、可旋转化学键数量：2
	5、互变异构体数量：
	6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：31.6
	7、重原子数量：19
	8、表面电荷：0
	9、复杂度：286
	10、同位素原子数量： 0
	11、确定原子立构中心数量：0
	12、不确定原子立构中心数量：0
	13、确定化学键立构中心数量：0
	14、不确定化学键立构中心数量：0
	15、共价键单元数量：1
更多	1. 性状：结晶
	2. 密度（g/mL,20ºC）：未确定
	3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
	4. 熔点（ºC）：67
	5. 沸点（ºC）：未确定
	6. 沸点（ºC，0.1mmHg）：未确定
	7. 折射率：未确定
	8. 闪点（°C）：未确定
	9. 比旋光度（ºF）：未确定
	10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
	11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
	12. 饱和蒸气压（kPa,110ºC）：未确定
	13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
	14. 临界温度（ºC）：未确定
	15. 临界压力（KPa）：未确定
	16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
	17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
	18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
	19. 溶解性：未确定

7.3,3'-二吲哚甲烷急救措施：

吸入：将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

8.3,3'-二吲哚甲烷消防措施：

合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

9.3,3'-二吲哚甲烷泄漏应急处理：

① 处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
② 贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

10.3,3'-二吲哚甲烷稳定性和反应性：

化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

11.3,3'-二吲哚甲烷废弃处置：

如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

12.3,3'-二吲哚甲烷毒性和生态：

3,3'-二吲哚甲烷生态学数据:

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

13.3,3'-二吲哚甲烷海关：

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

14.3,3'-二吲哚甲烷英文别名：

HB 236	3,3'-Methylenebisindole；DIM
1H-Indole, 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-	DI INDOLYL METHANE
3-(1H-indol-3-ylmethyl)-1H-indole	di-(1H-3-indolyl)methane
ARUNDINE	Indole dimer
di(1H-indol-3-yl)methane	3,3'-methylene-bis(1H-indole)
DI-3-INDOLYLMETHANE	3,3-Methylenediindole
DIM	Indolyl-CH2-Indolyl
3-DIINDOLYL METHANE	MFCD00195766
3,3'-Diindolylmethane	3,3'-Methylenebis(1H-indole)
1H-Indole, 3,3'-methylenebis-	3,3'-Diindolymetane
2-(1H-Indol-3-ylmethyl)-1H-indole	Diindole methane
3,3'-Methylenediindole

货号	产品名称	品牌	规格型号	包装	目录价
Alfa-Y10465	[Alfa Aesar]3,3’-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	Alfa Aesar		10g	¥176.00
Alfa-Y10465	[Alfa Aesar]3,3’-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	Alfa Aesar		25g	¥361.00
Alfa-Y10465	[Alfa Aesar]3,3’-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	Alfa Aesar		100g	¥855.00
Alfa-Y10465	[Alfa Aesar]3,3’-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	Alfa Aesar		500g	¥2186.00
A03-A3118	[APExBIO]3,3'-Diindolylmethane,98% ,1968-05-4	APExBIO	98%	10mM	¥450.00
A03-A3118	[APExBIO]3,3'-Diindolylmethane,98% ,1968-05-4	APExBIO	98%	100mg	¥450.00
A03-A3118	[APExBIO]3,3'-Diindolylmethane,98% ,1968-05-4	APExBIO	98%	1g	¥1000.00
PA30623	3，3'-二吲哚甲烷,98% ,1968-05-4	PERFEMIKER	98%	5g	¥44.00
PA30623	3，3'-二吲哚甲烷,98% ,1968-05-4	PERFEMIKER	98%	25g	¥103.00
PA30623	3，3'-二吲哚甲烷,98% ,1968-05-4	PERFEMIKER	98%	100g	¥229.00
PA30623	3，3'-二吲哚甲烷,98% ,1968-05-4	PERFEMIKER	98%	500g	¥906.00
Sigma-D9568	[Sigma-Aldrich]3,3-二吲哚甲烷 ,1968-05-4	Sigma-Aldrich	≥98% (HPLC)	5G	¥2107.44
01039621	[Adamas]3,3'-二吲哚甲烷 ,1968-05-4	Adamas	98%+	5g	¥30.00
S44161	[源叶]3,3'-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	源叶	≥98%(HPLC)	5g	¥50.00
S44161	[源叶]3,3'-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	源叶	≥98%(HPLC)	25g	¥120.00
S44161	[源叶]3,3'-亚甲基二吲哚 ,1968-05-4	源叶	≥98%(HPLC)	100g	¥420.00
M1399	[TCI]3,3'-亚甲基二吲哚 (N) ,1968-05-4	TCI	≥98%	25g	¥1425.00
M1399	[TCI]3,3'-亚甲基二吲哚 (N) ,1968-05-4	TCI	≥98%	5g	¥485.00
RHAWN-R004765	3,3''-二吲哚甲烷 ,1968-05-4	罗恩	98%	100g	¥106.00
RHAWN-R004765	3,3''-二吲哚甲烷 ,1968-05-4	罗恩	98%	25g	¥38.00
RHAWN-R004765	3,3''-二吲哚甲烷 ,1968-05-4	罗恩	98%	5g	¥26.00